1. Self-employed регистрировать не нужно, но поскольку вы являетесь налоговым резидентом Канады - обязаны декларировать весь world-wide income
2. Зависит от того, где нужен кэш. Foreign income декларируется на нетто основе, поэтому, все что можно списывать определяется налоговым законодательством Украины.
3. В декларации указываете сумму нетто дохода, уплаченный в Украине налог (5%) здесь считается non-refundable tax credit. На практике это значит, что сумма нетто дохода облагается по эффективной ставке допустим 38% (federal + provincial portions) - зависит от вилки прогрессивного налога минус уже оплаченные 5%. Значит, что к украинскому доходу будет применена ставка 33%.
4. С канадского дохода employer автоматически удержит все payroll related taxes. Сумма подоходного налога будет рассчитана на основе совокупного дохода. Общий налог минус удержанный в течение года = налог к оплате.
