Если вы имеете в виду машину, купленную в США, то не сильно сложнее, чем с машиной, купленной в Канаде. Подробности зависят от провинции.
До провинции:
Открываете кейс на riv.ca, когда будете знать VIN машины; (это лучше сделать до того, как вы заплатите машину, чтобы убедиться, что ее можно ввозить)
Оформляете экспорт из США, для этого пишете на пост, через который поедете, за 2-3 дня до того, как поедете, они вам открывают экспортную декларацию и говорят, когда приехать.
Если нет номеров - покупаете транзиты в каждом штате, через который поедете;
Покупаете транзитную страховку в провинции назначения;
Приезжаете на границу, заходите в офис на американской стороне границы, ставите печать в тайтл
Заезжаете, платите 5% GST на канадской стороне;
Дальше едете к себе домой и регистрируете машину - это уже зависит от провинции. возможно понадобится inspection перед регистрацией, это можно делать через сутки после ввоза, получив форму об импорте от RIV