По факту продажи (или иногда возникает deemed disposition - виртуальная продажа и мгновенная покупка). Почитай что такое Adjusted Cost Based которые ты должен высчитывать. А вообще, инвестируй пока есть contribution room в TFSA и не парься.
И надо понимать что все потери внутри TFSA - это тоже "такси фри" в том плане что не зачтешь в убыток и на их значение твой contribution room сузится 🙂