нужен job offer, должны иди пригласить или рисковать на границе, при смене работодателя надо покинуть страну в короткий (90 дней срок), может ещё критичного что забыл
До флага доехал и обратно без возможности работать, а потом обратно в Канаду когда новый job offer проучил, чтобы опять обратно. И кланяйся иммиграционным офицерам лишь бы пустили. Многовато будет :)
Если хронька - никакой опы. Имеешь страховку, лечишься себе спокойно и работаешь. И врачей не нужно ждать по году. Гипотетические проблемы могут стать только если ты длительно недееспособный.