Дизайн - классическая Америка, ничем не отличается от остальных. А старые кварталы в центре зимой - уж очень нуарно и эстетично, аж Макс Пэйн вспоминается.
Климат - как в большей части Канады. Да, холодно. Но не стоит забывать что теплая Нова Скошия этим летом успела и погореть, и поплавать.
Количество работы в АйТи - ну очень странная претензия. Город не айтишный и не претендует на это звание. Для айтишников есть отличные опции в виде Торонто, Монреаля, Ванкувера
Преступность - да, есть неблагополучные районы. Но в целом вполне себе тихо. Где-то видел сводку - Виннипег в Канаде аж на 9 месте. А на первом, если не изменяет память, Кокитлам.
Авиасообщение с Европой - тоже странноватая претензия, но в целом какая-то парочка рейсов не помешала бы. В 2 часах лета есть Торонто и Калгари, откуда можно улететь в любую точку мира