Все, как мне кажется, сугубо индивидуально. Я вот вчера прилетел в Монреаль с 18к USD.
В аэропорте самый первый таможенник спросил сколько денег привезли - ответил честно. Он красным карандашом написал на нашей бумажке, которую нам выдал терминал (сразу по прилету первым делом его проходите, не пропустите, абсолютно все к нему попадают) сумму, которую мы с женой на словах сказали. Дальше нас отправили получать Ворк Пермит. Там взяли талончик, но, через 15-20 мин пришел офицер, у всех украинцев собрал паспорта и потом без талончиков нам выдавали WP, словами вызываю по фамилии к офицеру. Так вот, офицер просто отдавала паспорта с готовыми WP, говорила, что в течении 90 дней надо пройти медкомиссию и желала удачи. Все.
А вот друзей в Торонто заставляли декларировать деньги, в самолете раздавали какие-то бумажки, типа декларации и они заполняли (это в мае было). В их очереди люди не вписали все деньги в декларацию и офицер очень сильно ругался и угрожал штрафами но, по итогу, отпустил. Друзья вписали все до копеечки, но у них проверили кэш. Как-то так