Тут можливо треба трішки уточнити що мається на увазі «працювати віддалено». Якщо приїхати в Канаду, отримати ворк перміт, влаштуватись в місцеву компанію і після цього виїхати жити і працювати за межі Канади, то якщо компанія не проти (а компанії можуть бути проти, часто в деяких компаніях буває що з-за меж Канади немає доступу до ресурсів) то чому б ні? Треба тільки звертати увагу на податкове законодавство щоб не було подвійного оподаткування.
Якщо це просто знайти віддалену роботу в Канаді навіть не прибуваючи сюди і не отримуючи ворк перміт, то ви контрактор і ваша робоча віза взагалі значення немає, ну хіба що ви в компанію приїдете на мітинг раз в рік)
Ну і як вище писали жоден з цих способів не рахується для стажу на ПР.
