Якщо Ваш теперішній ворк перміт закінчиться до того моменту, коли ви ще не отримаєте новий ворк перміт, то коли ви заїдите назад до Канади, ви не зможете працювати легально.(Це офіційна інформація на сайті сanada.ca). А взагалі багато чув, що на момент розгляду вашої справи по продовженню ворк перміту, якщо ви знаходитесь за межами Канади, то офіцер може відхилити заявку. В мене схожа ситуація, но я відкладу краще поїздки на потім, дочекаюся ворк перміту🙂. А по візі кажуть , якщо до закінчення залишається менше ніж 6 місяців до їх закінчення, то при в'їзді можуть задавати багато питань: Чи маєте роботу, де ви проживаєте і таке інше, тому треба бути готовим надати їм докази , не просто відповісти на питання так чи ні. Я б на Вашому місці дочекався, ворк перміту, зробив нову візу а потім на всі чотири сторони)