Вы можете розмитнити лише авто привезене зі США. Інших опцій нажаль немає, навіть якщо будете на водні їздити.

Якщо з американською реєстрацією, тоді читайте уважно інфо на сайті. travel.gc.ca/returning/customs/importing-vehicle

Скоріше за все у вас є незаповнені періоди між різними роботами. Ставте у ті періоди статус безробітний.