Я специально не приучала. Две собаки за 3 дня до вылета там кушали и спали (другие лежанки все убрала, выбора не было) в первый раз с каждой в клетке посидела, гладила, задремали (размер позволял).
Клетки были собранны, как будка, но дверцу-решётку я не закрывала. Я больше опасалась, что будут бояться закрытого пространства "будки".
Перед полётом давала успокоительное - выглядели они умиротворенными и не беспокойными, двери их не смутили, поилки которые чуть мешали обзору тоже, так и забрали на тележку и в лифт...
Думаю главное, чтоб собачка ничего не испугалась, не подскользнулась, чтоб шум какой-то не напугал. Кормить внутри, уютно лежку постелить. Чтобы появилось доверие.
Но если хвостик активный и возмущается, я бы посоветовала успокоительное в дорогу + накануне протестить реакцию.